Carvacrol

Carvacrol

Carvacrol, zu den Phenolen gehörige organische Verbindung der Zusammensetzung C10H14O, bildet ein dickes, in starker Kälte erstarrendes, bei 236° siedendes Oel von eigentümlichem, beim Erhitzen stechendem Geruch und kommt im Quendelöl, Pfefferkrautöl, Spanischhopfenöl u.a.m. vor, aus denen es leicht abgeschieden werden kann [1].

Isomer mit dem Carvacrol sind Thymol und Carvol, Verbindungen, wegen ihres Vorkommens in ätherischen Oelen ebenfalls von Bedeutung. Während das Thymol das isomere Phenol (mit der OH-Gruppe in 3-Stellung) darstellt, ist das im Kümmelöl enthaltene Carvol ein Keton, das in seinem Verhalten an den Kampfer C10H16O erinnert und unter geeigneten Bedingungen in Carvacrol übergeht. Aus dem Carvol entsteht Carvacrol beim Erhitzen mit glasiger Phosphorsäure [2] oder durch Erhitzen des Carvolchlorhydrates mit Chlorzink oder ähnlich wirkenden Chloriden [3]. Auch auf synthetischem Weg ist das Carvacrol erhalten worden [4]. Es kann als Antiseptikum Anwendung finden; auch läßt sich daraus durch Ueberführung in die Monosulfosäure und entsprechende weitere Umformung derselben leicht der Hydrothymochinondimethyläther gewinnen, der den Hauptbestandteil des bekannten Arnikaöles ausmacht [5].


Literatur: Jahns, Berichte der deutschen ehem. Gesellsch., 15, 816; Haller, Comptes rendus, 94, 132. – [2] Kekulé und Fleischer, ebend., 6, 1087; Lustig, ebend., 19, 11. – [3] Reychler, A., Brüssel, D.R.P. Nr. 64426; Bull. Soc. chim. de Paris [3], 7, 31–34. – [4] Jacobsen, Berichte der deutschen ehem. Gesellsch., 11, 1060. – [5] Reychler, Bulletin Soc. chim. de Paris [3], 7, 34–36. – Vollständiges über Carvacrol s. Schmidt, E., Pharmazeut. Chemie, Bd. 2, Braunschweig.

Bujard.


http://www.zeno.org/Lueger-1904.

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