Diazoverbindungen

Diazoverbindungen, eine Anzahl durch große Reaktionsfähigkeit ausgezeichneter stickstoffhaltiger aromatischer Verbindungen, die sich von der zweiwertigen Gruppe – N² – derartig ableiten, daß die eine Affinität durch einen einwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, die andre durch eine einwertige elektronegative Gruppe gesättigt ist, z.B. C₆H₃ – N² – Cl₁ Diazobenzolchlorid, C₆H₅ – N² – O ∙ NO² Diazobenzolnitrat.

Diazoverbindungen sind wissenschaftlich und farbentechnisch von großer Bedeutung. Es sind deren Salze meist kristallinische farblose Körper, die sich an der Luft leicht bräunen. In Wasser leicht löslich, lösen sie sich wenig in Alkohol und werden aus der alkoholischen Lösung durch Aether gefällt. In trockenem Zustand sind sie sehr unbeständig und explodieren häufig selbst bei ganz geringer Berührung mit beispielloser Heftigkeit. Sie sind daher mit besonderer Vorsicht zu behandeln. – In der Technik stellt man sie deshalb meistens nicht als solche dar, sondern verwendet gleich ihre wässerigen Lösungen. Zur Darstellung der Azofarben spielen die Diazoverbindungen, wie schon erwähnt, in der Farbenindustrie eine große Rolle (s. Farbstoffe, künstliche organische). Auch sonst zeigen die Diazoverbindungen eine große Reihe äußerst glatt verlaufender Reaktionen, bei denen unter Entbindung des Stickstoffs die Diazogruppe unmittelbar am Benzolkern durch Elemente oder andre Gruppen ersetzt wird. Näheres s. [1]. – Ueber die sogenannten Isodiazoverbindungen s. [2]; über die Diazoverbindungen der aliphatischen Reihe [3]; s.a. Azoverbindungen und Disazoverbindungen. Die Entdeckung der Diazoverbindungen verdanken wir Peter Grieß (1860), die Aufklärung ihrer Konstitution August Kekulé [4]; neuerdings wendet man sich jedoch mehr der Blomstrandschen Ansicht zu, nach der die Salze der Diazoverbindung auf Grund ihres kryoskopischen Verhaltens und ihrer elektrischen Leitfähigkeit mit den Salzen der Ammoniumbasen in Beziehung gebracht werden (Disazoniumsalze). Näheres in [5].

Literatur: [1] Beilstein, Handbuch der organ. Chemie, 2. Aufl., Hamburg und Leipzig 1890, Bd. 3, S. 1214 ff.; Grieß, Peter, Annalen der Chemie, Bd. 137, S. 39. – [2] Schraube, C., Schmidt, C., Bamberger, E., Hantzsch, A., Berichte der deutschen ehem. Gesellschaft, Jahrg. 27 und 28. – [3] Curtius, ebend., Jahrg. 16, 17, 18, 20, 21 u. ff., und Journal für prakt. Chemie, neue Folge, Bd. 38 und 39; Thiele, Joh., Annalen der Chemie, Bd. 270, S. 46. – [4] Kekule, Lehrbuch der organ. Chemie, Erlangen 1866, Bd. 2, S. 703 ff. – [5] Schmidt, Lehrbuch der pharm. Chemie, Bd. 2, organ. Teil, Braunschweig 1901.

Bujard.